苯并噻吩是一种重要的医药中间体,它可以作为HIV-1逆转录酶抑制剂、抗抑郁剂和微管蛋白聚合抑制剂,从目前的文献报道中已经了解它们的几种合成方法,比如邻炔基芳基硫醚的分子内亲电内环化和过渡金属催化的分子内碳硫键键形成,还有CU/PD靶催化的分子间碳硫键键形成和分子内HECK反应。
首先研究人员选择邻碘苯基乙啨和二硫酯2A作为模型底物,用于优化反应条件,在酮催化和碱介导条件下合成苯并噻吩3A.室温下,在L-脯氨酸或1,10-菲咯啉等配体存在下,产物收率低,升温可以提高产物收率,使用DMSO代替DMF作为溶剂会让产物产率显著增加,在室温下收率也很不错。
研究人员将各种邻碘芳基乙啨和其它亚甲基活性化合物与范围广泛的芳基二硫酯反应,以合成各种苯并噻吩及其杂融合类似物,通过使用几种碘杂芳基乙啨和各种二硫酯反应来合成其它取代的苯并噻吩。结果显示,带有供电子甲氧基的邻碘苯基乙啨基团参与反应,产率优异,然而,用带有吸电子取代基的邻碘芳基乙啨时,反应并未成功。
本研究开发了一种简便、无过渡金属催化的新方法,合成2,3-取代的苯并噻吩及其杂类似物,该反应涉及邻碘芳基乙啨和其它碘芳基活性亚甲基化合物与芳基二硫酯通过分子内碳硫键形成的碱介导加成环化。该方法底物应用范围广泛,也可以合成异噻吩。
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